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拟除虫菊农药分子立体化学的研究

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除虫菊酯分子的立体构型对其生物学活性具有决定的意义。天然除虫菊素分子中含有3个手性碳原子,理论上可有8个旋光异构体。在自然界中,由于生物体内酶的定向催化合成,除虫菊素I是以最有效的立体构型存在,即菊酸环的C1和C3均为R型,菊醇五员环的C4为S型。 人工合成的拟除虫菊酯大都含有1~3个手性碳原子,故有2~8个旋光异构体。由于分子中三员环的存在,又可有几何异构体。普通工业合成的拟除虫菊酯农药通常是它们各异构体的混合物(即混旋体)。

随着立体化学的发展,农药研究已深入到分子立体异构领域。许多高效旋光性拟除虫菊酯农药相继进入国际市场,其中最为成功的有生物苄呋菊酯、(1R,3R)-二氯苯醚菊酯和(1R,3R,αS)-氯氰菊酯、(1R,3R,αS)-溴氰菊酯(敌杀死)、(S,S)-氰戊菊酯(来福灵、双爱土)及(1R,3R,4S)-丙烯菊酯等,都已实现了工业化生产。

由于旋光性农药的药效高,用药量省,原料和生产成本相对降低,三废少,对作物和环境更安全,因此引起各国科学家和各大农药公司的重视,促进了高效旋光性农药的发展;同时由于高效旋光性拟除虫菊酯的拆分合成、定向合成和酶法合成及光学异构农药的分析鉴定等技术,亦推动了立体化学的发展,光学异构农药成为当前农药研究的主要方向之一。

参考资料
[1].  拟除虫菊农药分子立体化学的研究   http://27net.net/tid-9770/

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  • 更新时间: 2016-01-14